Antica porta di accesso alla città posta all'inizio del Cardo Massimo, risalente al primo secolo d.C. Venne costruita utilizzando prospetti in pietra bianca della Valpantena, che furono addossati ad una preesistente porta di epoca Repubblicana
Situata alla fine di via Cappello, dove è presente anche la famosa Casa di Giulietta, Porta dei Leoni è una porta di epoca romana arrivata sino ai nostri giorni in un mirabile stato di conservazione. Essa era posta all'inizio del CARDO MASSIMO, una delle principali arterie cittadine che si incontrava con il decumano massimo all'altezza del Foro, l'odierna Piazza delle Erbe. Il nome attuale è di origine popolare e risale al XV secolo, a ricordo di una tomba romana che si trovava nelle vicinanze e che portava DUE LEONI SDRAIATI uno a fianco dell'altro; questi leoni oggi sono visibili dietro il monumento al Re d'Italia Umberto I, situato a qualche centinaio di metri dalla porta proseguendo verso il Ponte delle Navi. All'epoca della sua costruzione essa aveva un altezza di tredici metri (quanto le mura cittadine), pianta quadrata con corte interna, DOPPI FORNICI sulle facciate e gallerie nei piani superiori. Gli angoli del fronte esterno erano fiancheggiati da due alte torri difensive che si raccordavano alle mura, su cui si aprivano numerose finestre.
La porta oggi ancora parzialmente visibile fu costruita nel I secolo d.C. utilizzando prospetti in pietra bianca della Valpantena, che vennero addossati alla preesistente porta repubblicana (I secolo a.C.), divenuta nel frattempo troppo austera e semplice rispetto alle mutate condizioni economiche dell'urbe. Ciò che oggi possiamo vedere della porta, murato in un PALAZZO del XIII secolo, è in pratica una metà verticale della parte rivolta verso l'interno della città. Si tratta di unico fornice inquadrato da un'edicola con semicolonne doriche a capitello corinzio, sormontato da finestre centinate e riquadrate e, ancora più in alto, da ciò che rimane di un'esedra affiancata da colonnine tortili. La scritta scolpita sulla fascia bassa dell'architrave, subito sopra il fornice (TI. FLAVIVS. P.F. NORICVS IIIIVR I.D.) indica il nome di uno dei quattuoviri che avevano curato l'arricchimento della porta, e lascia presupporre che i nomi degli altri dovessero comparire in altrettante fasce. Grazie ad una attenta opera di recupero e valorizzazione, due metri sotto il livello stradale di Via Leoni, sono visibili anche la base di una delle due torri difensive, parte del muro laterale e frammenti della pavimentazione della corte interna.
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